Bezoek het Sails to Rails Museum om meer te weten te komen over de geschiedenis van Key West en de overgang van de Verenigde Staten van zeilkracht naar spoorwegkracht. Het museum beschikt ook over een interpretatiemodel op Fort Jefferson National Park. Je kunt displays en videopresentaties zien die de geschiedenis van sponzen, schildpadden, vissen, sloop en het maken van sigaren documenteren, alle industrieën die Key West tot de rijkste stad per hoofdstad in de Verenigde Staten hebben gemaakt.