Wyrusz z Nowego Jorku wzdłuż wschodniego wybrzeża przez Connecticut do Massachusetts. Pierwszym przystankiem na trasie jest miasto Cambridge, w którym znajduje się jeden z najsłynniejszych i najbardziej prestiżowych uniwersytetów na świecie - Harvard. Najpierw przejdziesz przez Harvard Yard, najstarszy teren akademicki w Ameryce. Zatrzymasz się w bibliotece Widener, a następnie pocierasz but Johna Harvarda na szczęście. Kontynuuj panoramiczną wycieczkę, mijając City Hall, MIT i Cambridge College. Następnie przekrocz rzekę Charles i dotrzesz do centrum intelektualnej stolicy kraju. Odwiedzisz Copley Square z pięknym Trinity Church i przejdziesz 2,5-milowym Freedom Trail przez Boston Common Park.
Będzie przerwa na lunch w Quincy Market, gdzie możesz spróbować słynnej na całym świecie zupy z małży lub pysznej bułki z homarami. Po lunchu odwiedź miejsce słynnego Tea Party. Późnym popołudniem wyruszysz na południowy zachód, aby wieczorem dotrzeć do Nowego Jorku.